Catalogada como fiesta de interés turístico internacional desde hace 14 años, se trata de una tradición que se desarrolla en Caravaca de la Cruz. Se desarrolla todos los años los días 1 y 2 dentro de las fiestas de Mayo, en honor de la Santísima y Vera Cruz.
La tradición fecha el nacimiento del rito de la carrera y de la subida del vino en el siglo XIII, en plena frontera de la Caravaca cristiana y castellana frente al reino nazarí de Granada.
Hay un cerco de los musulmanes; la Orden Militar del Temple defiende a la población, que se refugia tras las murallas de la fortaleza. Se corrompen las aguas, produciéndose una epidemia. Entonces, unos caballeros templarios burlan la vigilancia de los moros y, después de llenar unos pellejos de vino, burlan otra vez el cerco, introduciendo el vino en el cual bañaron la Reliquia de la Cruz y se lo dieron a beber a los enfermos, que sanaron. De aquí, se afirma, deriva la subida y la carrera posterior de los caballos.
En el primer tercio del siglo XIX, el festejo adquiere su estructura consolidada.
Hoy en día, el acto más emblemático de estas fiestas consiste en la legendaria carrera en subida hacia el castillo, acto para el cual las peñas se preparan con sus caballos durante todo el año.
Ayer día 1 se celebró el Concurso de Caballos a Pelo, donde se muestran los caballos de las diferentes peñas que competirán hoy y se premió la morfología de los caballos.. Mañana habrá fiesta para los niños, asegurando así el paso de tradiciones entre generaciones.
Está previsto que comiencen los actos preparativos de la carrera desde las 10 de la mañana. A partir de las 2 de la tarde comienza la carrera de la Cuesta del Castillo. Son 25 peñas que con sus cuatro caballistas competirán por ser los más rápidos en subir la cuesta junto al caballo. Los caballistas deberán subir sin soltarse en ningún momento del caballo y teniendo mucho cuidado con la gran cantidad de gente que les rodea.
Aunque cada carrera es muy breve, el acto dura hasta media tarde, momento en el que se hace la entrega de premios a la peña ganadora.
Gracias a diferentes iniciativas, es muy probable que la fiesta de los Caballos del Vino sea considerada finalmente Patrimonio Cultural Inmaterial de la Humanidad de la Unesco, estando planteada ya la cuestión de manera formal.